Cocktailen voksede sig populær i Cuba efter den Spansk-Amerikanske krig, hvor den amerikanske hærs massive tilstedeværelse, sammen med den første import af Coca-Cola, førte til . Navnet Cuba Libre betyder i øvrigt Frit Cuba, og var oprindeligt navnet på en drik lavet af vand og brun farin. Den eksakte oprindelse af cocktailen er sløret, nogle mener at den opstod på en bar under krigen, mens andre hævder at den blev skabt for at fejre årsdagen for Cubas frihed, i 1902, på restauranten El Floridita.

Gennem forbudstidens USA voksede Cuba Libre sig også populær i sydstaterne, da Coca-Cola samtidig blev en populær drik at skjule sprutsmagen med. Efterfølgende, gennem 2. Verdenskrig hvor amerikanerne etablerede poster i Britisk Vestindien, begyndte soldater og lokale at udforske og efterspørge hinandens produkter. F.eks. blev de amerikanske soldater vældig glade for den caribiske rom, mens efterspørgslen på Coca-Cola steg som den blev importeret sammen med soldaternes ankomst.

Cuba Libre er en historisk vigtig drink der er symbol på en skiftende verden, blandingen af rom, produkt af de gamle kolonier og Coca-Cola, moderne amerikansk kapitalisme. Ifølge forfatter Charles A. Coulombe afspejler drinken nogle af de vigtigste historiske elementer i den moderne verden.

Cuba Libre er en simpel drink der er svær at ødelægge; du kan mixe med de mængder af hver ingrediens du ønsker uden at ødelægge drinken. Desuden kan du variere mellem hvid og mørk rom, samt andre typer cola.